霍华德（威尔·史密斯 Will Smith 饰）是一名事业有成的广告公司经理，和妻子艾米（凯拉·奈特莉 Keira Knightley 饰）结婚多年，两人共同抚养这一个可爱的小女儿。一场意外夺走了小姑娘的生命，也导致了这个幸福家庭的破碎，艾米选择了离开霍华德。接二连三的打击让霍华德陷入了绝望之中，无暇顾及公司里的事情，他整日埋首写信，这些信的收件人是“爱”、“时间”和“死亡”。　　公司的竞争对手找到了霍华德，希望能够收购他的广告公司，这意味着公司里的每一个人都将因此而得到一大笔钱，但霍华德拒绝了这一要求，依然沉浸于写信之中。霍华德的决定惹恼了公司里的几个同事，他们决定联手策划一个阴谋来证明他们的老板已经疯了每当夜深人静时，我总会想起你，想起那些美好的时光。